Село Оксанина розташоване на обох берегах річки Небилівки (притоки Ятрані) за 30 км на схід від Умані. На території та поблизу села виявлено залишки двох великих поселень черняхівської культури. За архівними джерелами, село відоме з ХVІІІ ст. і виникло як слобода.

Поступово Оксанина слобода розширювалася, і зростала кількість її жителів. У 1768 році в ній було 61 кріпацьке господарство. З 1790 року у селі проживало 1006 жителів у 118 дворах.  З цього часу в історичних матеріалах з’являється інформація, що в селі існувала церковно-парафіяльна школа, яку в 1790 році закінчило чотири учні.

В школі навчання починалося по завершенні польових сільськогосподарських робіт, а закінчувалося -  коли розтавав сніг.

 На уроках вивчалися Закон Божий, слов’янська й російська мови, арифметика. Навчання було не обов’язковим. Будівля школи розділялась на дві половини: в східній - І група дітей, в західній ІІ і ІІІ групи.

Помічником учителя в І групі був Антін Погорілець, а в ІІ і ІІІ групі дітей навчала попова сестра - Дарія Семенівна Чернецька.

 Грамотних людей в селі було дуже мало. Чоловіків, що вміли читати, нараховувалось одиниці, а жінок – ще менше. На той час у селі були грамотними: Романовський Михайло, Смілянець Олександр Самойлович. В свій час, прислужуючи дякові, вони мали змогу отримати ази наук.  Був ще Погорілець Антін, який навчився грамоти, будучи в солдатах.

На той час не школи були основними в селах, а панські корчми, з їх орендарями та шинкарями. Як такої науки не було, зате процвітало п’янство.

Малолітні діти в теплу пору року ходили  до пана в найми і одержували копійки 0.10 – 0.11 коп. в день. Цей мізерний дитячий заробіток віддавався батькам. Він не йшов на користь навчанню, а осідав в кишенях шинкаря.

Рік 1910 …  У цей час у школі налічувалося близько двісті п’ятдесяти учнів.

Рік 1912 …  У селі працює вже дві  церковно-приходські початкові школи (окремо для хлопчиків і дівчаток). Заняття вели учитель і його помічник. Піп, як завідуючий школою, вів заняття на тиждень 2 рази. В І групі вчили граматику, в ІІ - Богослов, в ІІІ – Псалтир. Книги з цих предметів були написані церковнослов’янською мовою. Вивчалася ще історія, нотна грамота, краснописання, співи. Основні приміщення школи були розташовані в центрі села, на вигоні. Ця школа розміщувалась у старому будинку, який був укритий соломою і відрізнявся від решти селянських хат лише своїм більшим розміром. Приміщення не вміщало ту кількість дітей, яка сходилась на навчання в зимовий період. А тому  було продовжено будівництво  школи з великими вікнами та критим залізним дахом,  розпочате ще в 1897 році. На той час у школі вже були учнівські парти нового типу. До того діти сиділи на довгих  лавах по 6- 12 осіб. На уроках хлопчики сиділи окремо від дівчат: дівчата на передніх партах, хлопці - за ними.

З наочного приладдя були географічні карти, глобус, картини з історії Русі, таблиці множення, велика азбука, таблиці правопису, мір, раси людей. На той час  школа мала невелику шкільну бібліотеку. Відав нею учитель. У ній зберігалися шкільні підручники, історичні книги, твори російських письменників, книги на релігійні теми та казки. В класі учні писали на грифельних дошках, а уроки чистопису проводили в зошитах.

У 1914 році було розпочато будівництво ще однієї школи. Це була нова школа, яка стояла на обочині торгового шляху Умань-Торговиця. Школу не вдалося добудувати через початок Першої Світової війни.

Після Великої Жовтневої Соціалістичної революції в 1918 році школа перейшла в будинок, де містилась волость. Тут уже було три класних кімнати. Школа поступово зростала як кількістю учнів,  яких було більше триста осіб, так і якістю навчання. Радянська влада турбувалася про розвиток народної освіти.  В школі працювало чотири вчителі та їх помічники. Матеріальна база школи міцніла, умови праці і якість навчання зростали. 

В 20-х роках на Уманщині створюються піонерські організації  "Юні спартаківці”, які дуже скоро поширюються по уманській окрузі. Перші загони піонерів у школі організувалися в 1924 році. Першими піонерами стали Медведчук Данило, Нечипоренко Омелян, Баштанюк Григорій, Побережня Анна, Мамалига Яків. Піонери на селі навчали неграмотних селян, брали активну участь в роботі хат-читалень.

В 1927 році закінчено будівництво школи, яке було розпочато в 1914 році, і відкрито уже семирічну школу.

Рік  1930. Відбувся І випуск сьомого класу. Школою вже було охоплено чотириста п’ятдесят учнів. Майже всі сільські діти шкільного віку  ходили до школи.

 Рік 1934. Коштами держави проводиться добудова інших приміщень школи. Школа розміщалася в трьох будинках, в яких було одинадцять класних кімнат та кабінети фізики і природознавства.

В 1939 році відбувся перший випуск десятого класу, з якого випущено 45 учнів.

Рік 1941… Мирну працю радянських людей було порушено ворожим нападом фашистської Німеччини. Настали чорні часи терору.

Світлі й охайні шкільні приміщення обвилися колючим дротом. Школа стала табором смерті. Спочатку для єврейського населення Уманщини, потім для військовополонених 6-ої і
12-ої Армій. Приміщення школи було зруйновано. В шкільному саду фашисти мучили і розстрілювали свої жертви. Там  ще живими закопували мирне населення та військовополонених солдат Радянської Армії.

Рік 1944. Весна. Доблесними частинами Радянської Армії звільнено Уманщину, в тому числі й с.Оксанина, від німецьких загарбників.

Колектив учителів власноруч привів до порядку приміщення уцілілої школи. Організували учнів, розпочали навчання. Тяжкі роки війни тягарем лягли на плечі нашого народу. Тяжко доводилось вчителям, а ще важче осиротілим дітям. Кількість жителів села зменшилась, а тому і зменшилась кількість учнів. В 1944-1945 навчальному році в школі було 11 класів, в яких навчалось 287 учнів, педагогічний колектив нараховував 14 учителів.

У післявоєнний період директором школи був Баштанюк Григорій Ісакович. Він разом з педколективом доклали багато зусиль  і вмінь, щоб в ті важкі післявоєнні роки дати знання молодому поколінню.

Оксанинська земля пишається ще і тим, що в  стінах її школи навчалися і здобули ази шкільних наук Черняховський Іван Данилович, двічі Герой Радянського Союзу, Тимофій Тимофійович Лобода, Герой Радянського Союзу. Вони отримали ці високі звання, захищаючи Батьківщину в роки Великої Вітчизняної війни від ворога.

Рік 1972.  Великою і радісною подією в житті жителів села був перехід на навчання в нову  школу. Колгосп  ім. І. Д. Черняховського  (голова колгоспу Валентин Петрович Остроушко) збудував для підростаючого покоління школу - гарну і світлу, проектна потужність якої становила 560 учнів.  

Школа відкрила свої двері 1 вересня 1972-1973 навчального року. Очолив учнівський та педагогічний колективи того часу  директор школи Романенко Петро Романович.

У роки функціонування школи її очолювали різні керівники. Школа пам’ятає ділового  Лимаренка Івана Філімоновича, вимогливого Товстюка Володимира Євдокимовича,  старанну Стратієнко Катерину Петрівну.

З першого вересня 1990 року  школою керує Бондар Борис Борисович. Педколектив і учні  продовжують традиції попередніх поколінь, працюють над впровадженням нових інноваційних технологій. 

Рік 2010.  У школі навчається 104 учні, загальна площа - 2710 м², площа земельної ділянки – 19000м². Функціонує 17 навчальних кабінетів і класів, спортивна зала на 180м², столярна і слюсарна майстерні, їдальня на 100 місць, бібліотека, комп’ютерний клас (11 комп’ютерів), підключений до мережі Інтернету. У школі створені умови для розвитку творчих здібностей кожного вихованця: працюють різноманітні гуртки, спортивні секції.